Studi Tentang Konstituen Kimia Cistanche Tubulosa
Mar 19, 2022
untuk informasi lebih lanjut:ali.ma@wecistanche.com
Song Zhihong, Mo Shaohong, Chen Yan, Tu Pengfei, Zhao Yuying, Zheng Junhua
Ringkasan
Tujuan: Untuk mempelajari kandungan kimia dalam rumah tanggaCistanche tubulosa. Metode: Berbagai teknik kromatografi termasuk HPLC digunakan untuk memisahkan komponen kimia, dan strukturnya diidentifikasi berdasarkan sifat fisikokimia dan data spektral. HASIL: Empat glikosida iridoid, satu glikosida lignan dan satu monoterpen diisolasi, yaitu asam pentagonal ( ) , 8-asam epilogic ( ) dan asam geoponat ( ) , auro cyanidin ( ) , eugenol glukosida ( ) dan 8-hidroksi geraniol ( ) . Kesimpulan: Senyawa I dan VI diisolasi dari genus ini untuk pertama kalinya, dan senyawa III, IV, dan V diisolasi dari tanaman ini untuk pertama kalinya.
Klik untuk produk manfaat cistanche
pengantar
obat tradisional cinacistancheadalah batang berdaging kering dengan daun bersisik dari genusBentengdalam famili Lidangaceae. Ini adalah salah satu obat tradisional Tiongkok yang umum digunakan. Nyeri lutut dingin, emboli konstipasi kering darah. Ada 4 spesies dan 1 varianBentengDi Tiongkok. Chinese Pharmacopoeia edisi 2000 berisi:Cistanche deserticola YCMa. Karena kekurangan sumber obat, spesies lain dari genus ini juga digunakan di berbagai tempat.Cistanche tubulosa (Schenk) R. Wightterutama diproduksi di Xinjiang, negara saya. Ini kaya akan sumber daya dan merupakan sumber utama tanamanBentenggurun pasir. Di Pakistan, India dan negara-negara lain, ada juga semacamCistanche tubulosa C.tububx (Schrenk) Hook.f.digunakan sebagai bahan obat, tetapi sangat berbeda dari bunga tabung domestik dalam hal morfologi, komposisi kimia dan tanaman inang, dan dianggap berbeda spesies 4. Sarjana Jepang telah melakukan penelitian mendalam tentang Cistanche tubulosa yang dihasilkan di Pakistan. Glikosida fenil etanol, glikosida iridoid, glikosida lignan dan komponen lainnya telah diisolasi [3.4]. Sarjana domestik telah melakukan penelitian pendahuluan tentang kandungan kimia Cistanche tubulosa domestik, dan mengisolasi dan mengidentifikasi 9 senyawa54. Untuk menjelaskan komposisi kimia Cistanche tubulosa domestik dan memberikan dasar ilmiah untuk pengembangan dan pemanfaatan sumber baru obat tradisional Tiongkok Cistanche, kami mempelajari komposisi kimianya. Menggunakan berbagai teknik kromatografi termasuk HPLC, 4 glikosida iridoid, 1 glikosida lignan dan 1 monoterpenoid diisolasi dari fraksi ekstraksi alkohol normal dari ekstrak etanol 95 persen, berdasarkan sifat fisikokimia dan data spektral Struktur yang diidentifikasi adalah asam adoksosidik (I), {{ 10}}asam eploganat (8-asam eploganat, II), asam genposidat.D, asam mussamosidik (bantuan mussamosidik) IIV, eugenol glukosida [( ditambah )-sringaresinl-O -D-glucopyranoside. V] dan 8-hidroksi geraniol (8-hidroksi-geraniol, VI. Senyawa I dan VI diisolasi dari genus ini untuk pertama kalinya Diperoleh. Senyawa III IIV dan V diisolasi dari tanaman ini untuk pertama kalinya waktu.
1 Instrumen dan bahan
XT-4Peralatan titik leleh mikro (tidak dikoreksi). Spektrometer inframerah: Perkin-Elmer Model 983 (tablet KBr). Spektrometer Resonansi Magnetik Nuklir: Bruker ARX-400, Varian UNITY-500 (TMS atau pelarut sebagai standar internal). Spektrometer massa: tipe KYKY-ZHP-5*, tipe Zab-SpecE. Kromatografi cair kinerja tinggi: Model Waters 600 (600 pompa 486 detektor UV-vis); Gilson 712 preparatif (306 pompa, 118 detektor UV-vis). Kolom HPLC: a. Fenomena Keajaiban, 5'm, ODS(3), 4.6mm × 250 mm; b. Alltech Econosl Cis. 10 malam. 22 mm × 250 mm, metanol murni secara kromatografi, setelah penyulingan ulang air deionisasi Penggunaan Filter. Silica gel TLC (silica gel tipe H.60) adalah produk dari Qingdao Ocean Chemical Group; gel silika fase terbalik (RP-18, 100-120 mesh) adalah produk dari Perusahaan Teknologi Baru Eurasia Beijing; Sephadex LH-20 adalah produk Farmasi; Adsorpsi berpori Do1 Resin adalah produk Pabrik Kimia Universitas Tianjin Nankai; resin adsorpsi berpori Diaion HP20 adalah produk dari Mitsubishi Chemical Jepang; papan lapis tipis efisiensi tinggi dan papan lapis tipis RP-18F254 adalah produk Merck; film poliamida adalah produk dari Pabrik Bahan Biokimia Zhejiang Siqing.
Batang berdaging kering dari Cistanche tubulosa C.tubulos (Schenk) R.Wight dibeli dari Perusahaan Farmasi Kabupaten Yutian Xinjiang, yang diidentifikasi oleh Profesor Tu Pengfei, dan sampelnya disimpan di laboratorium kami.
2 Ekstraksi dan pemisahan
Obat kasar Cistanche tubulosa 36,0 kg, dihancurkan dan diekstraksi dengan 95 persen EtOH 4 kali. Filtrat gabungan dipekatkan di bawah tekanan tereduksi untuk mendapatkan ekstrak etanol, disuspensikan dengan jumlah H20 yang sesuai, dan diekstraksi dengan P.ether, EtOAc dan n-BuOH secara bergantian. Ekstrak n-BuOH (500 g) dilakukan kromatografi kolom resin adsorpsi berpori Dpou, dielusi dengan H2O dan 10 persen, 30 persen, 50 persen, dan 70 persen EtOH secara berurutan. Fraksi H2O (140.0g) dilakukan kromatografi kolom pada resin adsorpsi makropori Diaion HP20 dan dielusi dengan gradien H2O-MeOH untuk mendapatkan 7 fraksi (FrI ~ V, FrIV (3,2g), yang dikenai Sephadex LH{{22} } kromatografi kolom (elusi gradien H2O-MeOH) Fr4 (0,2 g) dipisahkan dengan HPLC [kolom Cs b H2O-MeOH-HCOOH (88:12:0.5), 10 ml'min~1, 260 ml, untuk mendapatkan senyawa I (24 mg), II (24 mg), III 70 mg) dan IIV (15 mg).
Fraksi EtOH 50 persen (10,0 g) dikenai kromatografi kolom silika gel fase terbalik (elusi gradien 30 persen ~85 persen MeOH) untuk mendapatkan 11 fraksi (FrI~X, FrVVIII 1,5g), yang menjadi sasaran kromatografi kolom Sephadex LH-20 (40 persen ~ 85 persen elusi gradien MeOH). 70 persen elusi gradien McOH), kromatografi lapis tipis preparatif pada silika gel CHCl-MeOH (3÷1) untuk mendapatkan senyawa V (70 mg) dan VI (10 mg), 3 Identifikasi struktur
Serbuk putih bubuk majemuk I, mp 132-134 derajat . IR (KBr) cm~1:3361 (hidroksil), 2924, 1674 dan 1627 ( -asam tak jenuh). 'H NMR (400 MHz, DMSO-dk) 4.48 (IH, d.7.8Hz, GH-1), 5.08 (IH, d6.4Hz, H-1), 7.33 (1H, s, H-3) . Lihat Tabel 1 untuk data 13c NMR. FAB-MS (posit) m/z: 399(M plus Na plus .377(M plus H) plus , 215(M plus H-Gle).Rumus molekulnya adalah C6H24O10. Setelah menganalisis data di atas, saya konsisten dengan Wufuhua dilaporkan dalam literatur [7] Glikosida.
Tabel 1 Data CNMR senyawa L.III.V
Senyawa Kristal jarum putih (McOH), mp {{0}} derajat IR (KBr) cm~1; 3430 (hidroksil). 1677 dan 1646 ( , -asam tak jenuh), 'H NMR (500 M Hz, DMSO- d) 0.90(3H,d7.1 Hz,CH3),4.44(1H,d,7.8Hz,GH-1) , 5.18(1H,d,3.6Hz,H-1),6.92(1H,s,H- 3). FAB-MS (neg) m/z: 375 (MH) 7.212 (MH-Gle). Rumus molekulnya adalah CsH2xO10. Analisis data di atas. IIV sejalan dengan 8-asam epoksi striknik yang dilaporkan dalam literatur [4. Identifikasi TLC konsisten dengan produk standar.
Senyawa III Serbuk pewarna sendiri, mp 139-141 derajat . IR (KBr) cm-1: 3389 (hidroksil), 2918,1675 dan 1627 ( , -asam tak jenuh).'H NMR (500 MHz. DMSO-de) 3,98 (1H,d, 14.5Hz,H- 10),4.14(1H,d14.5Hz,H-10),4.53(1H,d,7.3 Hz,GH-1),5.05(IH,d7. 1 Hz,H-1),5.67(H,s, H-7), 7.34 (IH, sH-3)."c Data NMR ditunjukkan pada Tabel 1. FAB-MS (posit) m/z: 375 (M plus H) plus , 213 (M plus H-Gle) plus .Rumus molekulnya adalah CidH22O0. Analisis data di atas, III konsisten dengan geniposide yang dilaporkan dalam literatur [8] .
Senyawa IV Serbuk putih, mp {{0}} derajat . IR (KBr) m-1: 3383 (hidroksil), 29221675 dan 1635 ( , -asam tak jenuh). 'H NMR (500 MHz, DMSO-da) 1,19 (3H,s,CH3), 4,49 (1H,d,8.0Hz,GH-1), 5,31 (1H,d ,4.0Hz,H-1), 7.28(IH,s,H-3.'c Data NMR ditunjukkan pada Tabel 1. FAB-MS (posit) m/z: 415(M plus K ) plus , 399(M plus Na) plus , 377(M plus H plus , 215( M plus H-Gk) plus Rumus molekulnya adalah CuH2aO10. Analisis data di atas menunjukkan bahwa IV sejalan dengan antosianin melati yang dilaporkan dalam literatur [8].
Senyawa V adalah bubuk kuning muda, mp {{0}} derajat , Reaksi mol positif. IR (KBr) cm~1: 3428 (hidroksil), 2919, 2850, 1589 dan 1513 (cincin benzena), H NMR (500 MHz, CD:OD) 63,88(6H, s,3',5'-OCH3), 3,90(6H,s.3, 5-oCH3),4,76(1H.d4.5Hz,H-2),4,81(1H,d, 4.0 Hz,H-6),4,90(1H,d, 7,5Hz,GH -1),6,70(2H,s,H-2.6).6.76(2H,s,H -2,6.3c NMR (125 MHz, CD; OD) banyak sinyal muncul berpasangan): 55.8/56.0(C- 1,5), 57.1/57.4(4×OCH3), 62.8(GC -6, 71.6(GC-4), 73.15/73.21(C-4,8), 76.0(GC-2), 78.1(GC-3 ), 78.6(GC-5), 87.5/87.9(C-2,6), 104.8(C-2'.6), 105.1(C-2,6), 105.6 (GC-1), 133.3(C- 1), 135.8(C-1", 136.5(C-4), 139.8(C-4), 149.6 (C-3',5), 154,7(C-3,5), FAB-MS (posisi) m /z: 603 (M plus Na), 418 (M plus H-Gle), rumus molekulnya adalah C2H36O13. Analisis data di atas.V konsisten dengan glukosida eugenol yang dilaporkan dalam literatur [9].
Senyawa VI Kristal jarum tak berwarna (MeOH), mp {{0}}Senyawa VI Kristal jarum tak berwarna (MeOH), mp 85-87 derajat , 'H NMR (50{{44} } MHz, CD: OD) a1,65, 1,67 (2 × 3H. s.2×CH3),2,07(2H,m,H-4),2,17(2H,m,H-5 ),3,91(2H,s,H-8),4,08(2H,d,6.0Hz,H -1), 5,38(2Hbrt.6.0Hz, H-2.6, CNMR (125 MHz, CD:OD) 613.7(C-10, 16.2(C-9), 27.0(C-5), 40.3 (C-4), 59,4 (C -1), 68,9 (C-8), 125,1 (C-6), 126.2 (C-2), 135,2 (C-7), 138,9 (C -3) Data dan literatur di atas [10] 8-hidroksigeraniol yang dilaporkan konsisten.
【referensi】
Tu Pengfei, He Yanping, Lou Zhicen, Investigasi Sumber Obat Cistanche dan Perlindungan Sumber Daya, Pengobatan Herbal Cina. 1994.25 (4; 205.)
Moriya.Tu PF. Karaswa D,d allL Studi Phamognostik Cistanchis Her(ll).Perbandingan Komponen Celana Cistanche.Na Med.1995.49(4;394
Kobayashi H.Ogchi H.Takizawa N, dkk Baru Phenykhanid Glyosid:s dari Cistanche tubulosa (Schrenk) Hook. f. I.Chem Pharm Banteng. 1987.35(8):3309.
Yoshizawa F, Drama T, Takizawa N, dll. Konstituen Cistanche tubulosa (Schrenk) Hook..Ⅱ.Glikosida Fenilethanoid Baru dan Glikosida Neolgnan Baru.Chem Pham Bll.1990.38 (7;1927.
Duanniansheng. Zhou Bowen. Wang Jian, dkk. Penelitian tentang kandungan kimia Cistanche tubulosa. Jurnal Universitas Farmasi China, 1993, 24 (J): 4
Xue Dejun. Penelitian tentang kandungan kimia Cistanche tubulosa. Jurnal Pengobatan Tradisional Tiongkok 1997.22(3):170
Alat Damtoft S, Jenen SR, Nilsen B J.1C dan 'H NMR Spetrosoy aa dalam Amlsis inal Konfigurasi Iriloid Glr-coide. Tioemitri. 1981.20(12):2717.
Kobayashi H. Karaswa H. Miyake T, et an Lstudivon Konstituen Cistanchis Herba VL Isolasi dan Struktur Glikosida Iridoid Baru, 6 DeoxycatapoL Chem Pharm BIll, 1985, 33(9):3645.
Kobayashi H. Karaswa H. Miyake T, dkk. Studivon Konstituen Cistanchis Herba. V.Isohtion dan Struktur Dua Glikosida Fenilpopanid Baru, Cistanesides E dan F.Chem Pharm Bull, 1985, 33(4):1452
Kobayashi H, Komasn J.Studi pada Konstituen CistarchiHeta.I, Yakuaku Zasshi.193.103(5);508
