3.3 Komposisi kimia CG

Untuk CG, EEP dari Kongo, GC-MS tidak cukup efektif untuk secara langsung mengidentifikasi semua konstituen yang berbeda tetapi memungkinkan kami untuk mengkarakterisasi beberapa kelas kimia, termasuk ester lemak, turunan fenol dan resorsinol, dan triterpenoid. Informasi struktural ini mendorong kami untuk menggunakan dereplikasi berbasis 13C NMR menggunakan DB yang disesuaikan, yaitu DB4 dan DB5. Dengan demikian, flash kromatografi dilakukan pada CG EEP dan fraksi dikumpulkan menggunakan KLT dengan wahyu vanilin sulfur (lihat Gambar SI-24). Dereplikasi 13C NMR dengan perangkat lunak MixONat dilakukan pada fraksi yang berbeda menggunakan DB4 dan DB5, dilanjutkan dengan perbandingan dengan literatur untuk validasi. Selain itu, data GC-MS memungkinkan kami untuk menentukan BM NP utama, yang digunakan dengan perangkat lunak MixONat untuk meningkatkan hipotesis struktural (Tabel 4, Gambar 4).

Glikosida cistanche juga dapat meningkatkan aktivitas SOD di jaringan jantung dan hati, dan secara signifikan mengurangi kandungan lipofuscin dan MDA di setiap jaringan, secara efektif mengais berbagai radikal oksigen reaktif (OH-, H₂O₂, dll.) dan melindungi dari kerusakan DNA yang disebabkan oleh radikal OH. Cistanche phenylethanoid glycosides memiliki kemampuan pemulungan radikal bebas yang kuat, kemampuan reduksi yang lebih tinggi daripada vitamin C, meningkatkan aktivitas SOD dalam suspensi sperma, mengurangi kandungan MDA, dan memiliki efek perlindungan tertentu pada fungsi membran sperma. Polisakarida Cistanche dapat meningkatkan aktivitas SOD dan GSH-Px dalam eritrosit dan jaringan paru-paru tikus tua yang disebabkan oleh D-galaktosa, serta mengurangi kandungan MDA dan kolagen di paru-paru dan plasma, dan meningkatkan kandungan elastin, memiliki efek pemulungan yang baik pada DPPH, memperpanjang waktu hipoksia pada tikus tua, meningkatkan aktivitas SOD dalam serum, dan menunda degenerasi fisiologis paru-paru pada tikus tua eksperimental Dengan degenerasi morfologi seluler, percobaan telah menunjukkan bahwa Cistanche memiliki kemampuan antioksidan yang baik dan berpotensi menjadi obat untuk mencegah dan mengobati penyakit penuaan kulit. Pada saat yang sama, echinacoside di Cistanche memiliki kemampuan yang signifikan untuk mengais radikal bebas DPPH dan dapat mengais spesies oksigen reaktif, mencegah degradasi kolagen yang diinduksi radikal bebas, dan juga memiliki efek perbaikan yang baik pada kerusakan anion radikal bebas timin.

Klik Dimana Saya Dapat Membeli Cistanche

【Untuk info lebih lanjut: david.deng@wecistanche.com / WhatApp:86 13632399501】

Seperti yang diharapkan, ester lemak seperti etil ester asam palmitat (15) dan etil ester asam oleat (16), senyawa CG yang paling mudah menguap, dikonfirmasi dalam CG_F2 oleh 1 H NMR sebagaimana dihipotesiskan oleh GC-MS . Untuk dereplikasi CG_F3, 13C NMR menggunakan perangkat lunak MixONat dengan triterpen DB4 memberikan lebih dari 50 senyawa dengan skor kecocokan lebih tinggi dari 0.90. Spektra 13C NMR CG_F3 mengungkapkan campuran beberapa turunan triterpen (dengan MW pada 424 untuk semua yang diusulkan oleh GC-MS) termasuk satu turunan mayor dan dua turunan minor. Setelah validasi data 13C NMR dalam literatur, senyawa utama diidentifikasi sebagai sikloartenon71,72 (17, peringkat 1, skor 0.90, filter MW pada 424 Da, Angka SI{{26 }} dan SI-36) dan dua minor sebagai lupenone73,74 (18, peringkat 4, skor 0.87) dan -amyrenone75 (19, peringkat 31, skor {{6{{9 {{101}}}}}}.83, Angka SI{{40}} dan SI-36). Demikian pula, dalam fraksi CG_F8, kami menemukan campuran alkohol yang sesuai seperti sikloartenol76 (21, peringkat 7, skor 0.90, Angka SI-39 dan SI{{50}}) sebagai NP mayor dan lupeol77 (22) dan -amyrin78 (23) sebagai minor (peringkat 1, skor 0.97 dan peringkat 34, skor {{19{ {204}}}}.83, filter MW pada 426 Da; Angka SI-41 dan SI-42). Isomer 23, -amyrin (24), juga diidentifikasi terutama berdasarkan data 13C NMR (perbandingan dengan data literatur oleh Seo et al.78 dan data GC-MS (MW 426). Semua turunan keton dan alkohol triterpen ini sudah dikenal dalam propolis.37,38,42,54,79 Untuk CG_F5, karena analisis GC-MS menunjukkan senyawa utama pada 13,1 menit dengan profil turunan fenol (Tabel 1), dereplikasi 13C NMR dengan alk (en)yl resorcinol_phenol DB5 diidentifikasi dengan benar m-heptadecenylphenol80 (20, peringkat 1, skor 0,87 (Angka SI- 37 dan SI-38) sudah dijelaskan dalam propolis Kamerun.37 Dalam pecahan CG_F10, Triterpenes DB4 menyoroti secara akurat dipterocarpol81 (25, peringkat 1, skor 0,93, MW 442, Angka SI-43 dan SI-44) yang sebelumnya dijelaskan dalam propolis dari Thailand82 dan Alk(en )yl resorcinol_phenol DB5 menyarankan 6-asam heptadecenylsalicylic (26, peringkat 1, skor 0,92, MW 374, Angka SI-43 dan SI-45). Mengenai dua NP ini , UM mereka tidak sesuai dengan yang ditentukan oleh GC-MS. Hal ini dapat dijelaskan dengan suhu tinggi yang digunakan dalam metode GC-MS: Senyawa 25 mungkin kehilangan satu molekul air melalui dehidrasi (m/z 424 [M 18]) sedangkan senyawa 26 mungkin kehilangan satu molekul karbon dioksida melalui dekarboksilasi (m/ z 330 [M-44]). Untuk fraksi CG_F12 berikut, proses dereplikasi menggunakan Triterpen DB4 menyarankan banyak senyawa dengan skor tinggi. Menggunakan filter MW pada 442 Da, dipterocarp (25) sudah ditemukan di CG_F10 (peringkat 20, skor 0,90, Angka SI-46 dan SI-47) dan 24- methylene cyclobutane-3 ,26-diol83 (27, peringkat 3, skor 0,97, filter MW pada 456 Da, Angka SI-46 dan SI-48) diidentifikasi. Dalam fraksi CG_F15, dammarenediol II (28) secara tepat dihipotesiskan oleh MixONat dan Triterpenes DB4 menggunakan filter MW pada 444 Da (peringkat 1, skor 1, Angka SI-49 dan SI{{156} }; GC-MS: m/z 426 [M-18]) dan dikonfirmasi oleh data 13C NMR.84 Menggunakan pendekatan yang sama, fraksi terakhir ini terbukti mengandung dua triterpenoid lainnya, yaitu asam mangiferin (29, peringkat 10, skor 0,87, filter MW pada 454 Da, Angka SI-49 dan SI-51) dan asam embrionik (30, peringkat 1, skor 0,94, filter MW pada 468 Da, Angka SI{{174 }} dan SI-52) sudah ditemukan dalam propolis dari Nigeria40 dan Brazil.85 Asam karboksilat ini tidak terdeteksi oleh GC-MS karena kurangnya volatilitas (ikatan hidrogen antarmolekul karena fungsi asam karboksilat). Demikian juga, dalam CG_F18, dua asam triterpenoid lainnya diidentifikasi, yaitu asam emboli (34, peringkat 1, skor 0,87, filter MW pada 470 Da, Angka SI{{186}} dan SI-56) dan asam mangerolic (35, peringkat 9, skor 0,80, filter MW pada 456 Da, Angka SI-55 dan SI-57) juga dijelaskan oleh Silva et al. di Brasil.85 Dalam dereplikasi fraksi kedua dari belakang CG_F16, 13C NMR dengan Alk(en)yl resorcinol_phenol DB5 secara akurat menyarankan lipid resorcinolic, yaitu heptadecenylresorcinol86 (31, peringkat 1, skor 0,91 , Angka SI-53 dan SI-54) terkait dengan dua turunan resorsinol lainnya yang diidentifikasi sebagai pentadecenylresorcinol87 (32, MW 318) dan pentadecylresorcinol88 (33, MW 320). Semua sebelumnya diisolasi di propolis Kamerun37 dan Meksiko.89 13Data C NMR 17–35 tersedia di informasi pendukung.

Untuk sampel propolis Kongo ini, sebagian besar triterpenoid serta lipid resorsinolik mungkin berasal dari M. indica. 83,89,90

3.4 Penilaian antioksidan dan anti-AGE

Evaluasi aktivitas antioksidan dan anti-AGE dari BC1, BC2, dan CG EEPs mengungkapkan bahwa hanya BC1 EEP yang menunjukkan aktivitas antioksidan yang baik (1,172 ± 97 μmol TE/g), dua kali lebih tinggi daripada ekstrak ethanolic rosemary (E392). Aktivitas ini tentang kandungan fenolik totalnya yang tinggi (297.0 ± 15,6 mg GAE/g) sebanding dengan EEP tipe poplar yang banyak ditemukan di Eropa, Amerika Utara, atau China.19 Namun, analisis kimia dari BC1 EEP mengungkapkan fenantren dan polifenol stilbenoid, termasuk combretastatin B-2 (7), sebuah dihydro stilbene. Derivatif tersebut telah dijelaskan oleh Inui et al. pada tahun 202158 di Senegal propolis menunjukkan aktivitas anti-inflamasi yang signifikan, dengan senyawa 4, 6, dan 7 yang paling aktif. Dihydrophenanthrene 6-methoxycoelonin (3) juga telah digambarkan sebagai menampilkan efek sitotoksik terhadap lima jalur sel kanker manusia (786-0, MCF-7, Hep2, UACC-62, dan NCI/ADR-RES) dengan aktivitas luar biasa terhadap sel UACC-62 (IC50 2.59 μM).91 Phenanthrene 6 juga dikenal dengan aktivitas sitotoksik moderatnya terhadap KB, MCF-7 , dan sel K562 dan aktivitas penghambatannya yang kuat pada CDK1/cyclin B (IC50 0.07 μM).92 Dihydrophenanthrenes dari spesies Combretum seperti combretastatin sebelumnya juga digambarkan sebagai penghambat pertumbuhan sel59: Empat jenis combretastatin dapat dibedakan , yaitu tipe stilbene (combretastatin A), tipe dihydro stilbene (combretastatin B), tipe fenantrena (combretastatin C), dan tipe combretastatin siklik makrolakton (combretastatin D). Di antara mereka, combretastatin A (A-4, tetapi juga A-1 dan A-2) menunjukkan aktivitas anti-tumor tertinggi.93,94 Oleh karena itu, tampaknya paling baik menggunakan propolis antioksidan semacam itu mengandung fenantrena, dihidrofenantrena, dan turunan combretastatin dengan sangat hati-hati. Ini menegaskan pentingnya penentuan awal komposisi kimia propolis sebelum digunakan dalam makanan dan produk kesehatan.

Di antara semua ekstrak propolis yang digunakan dalam penelitian ini, hanya BC2 EEP yang menunjukkan aktivitas anti-AGE sedang (IC50 0.70 mg/ml) dibandingkan dengan ekstrak etanolik S. japonicum, yang dikenal tinggi aktivitas anti-AGE19 (lihat Tabel SI.1). Seperti yang diharapkan, semua turunan flavanon yang dimurnikan menunjukkan aktivitas yang baik (IC50 0.20–0.26 mM; Tabel SI-1) mendekati nilai referensi (Quercetin IC50 0.20 mM) kecuali untuk 13 (IC50 0.60 mM). Aktivitas anti-AGE yang lebih tinggi sebelumnya dilaporkan untuk French EEP (IC50 0.05 mg/ml) dengan tingkat turunan triterpen yang jauh lebih rendah dan turunan pinobanksine dalam jumlah yang tinggi.19

Kesimpulannya, dalam karya ini, GC-MS atau HPLC-DAD-MS pertama kali digunakan untuk mengidentifikasi kelas NP yang berbeda dan menentukan MW mereka. Kemudian dereplikasi berbasis 13C NMR menggunakan perangkat lunak MixONat dengan DB khusus memungkinkan kami untuk secara jelas mengkarakterisasi NP utama dari pecahan. Selain triterpenoid utama, BC1, sampel propolis yang berasal dari pusat Benin, menunjukkan komposisi asli dengan turunan dihydrophenanthrene, phenanthrene, dan bis benzyl tingkat tinggi, beberapa di antaranya diidentifikasi untuk pertama kalinya dalam propolis. Beberapa polifenol antioksidan ini mungkin bersifat sitotoksik dan mengingatkan kita akan perlunya analisis propolis secara sistematis sebelum digunakan dalam makanan dan produk kesehatan, terutama untuk propolis yang kurang dikenal dari daerah tropis. Di antara ekstrak lain milik propolis jenis Macaranga, BC2, dikumpulkan di area yang sama, mengandung prenyl dan geranyl flavanones dengan aktivitas anti-AGE. Propolis dari Kongo mengandung NP yang kemungkinan besar terkait dengan sumber botani M. indica: triterpenoid tipe siklobutana dan lipid resorsinolik. Investigasi lebih lanjut akan dilakukan untuk mengaitkan komposisi fitokimia sampel propolis Benina dan Kongo dengan flora lokal dan untuk mengevaluasi sifat anti-jamur atau anti-bakterinya.

PENGAKUAN 

Penulis berterima kasih kepada Dr. Ingrid Freuze dari "Plateau Astral" di Fakultas Sains di Angers untuk analisis LC-MS.

UCAPAN TERIMA KASIH ATAS DUKUNGAN FINANSIAL

Para penulis berterima kasih kepada International Foundation of Science (IFS) (Grant I-3-E-5720-2) dan Komite Kerjasama Ilmiah dan Teknologi (COMSTECH) atas dukungan finansial mereka.

PERNYATAAN KETERSEDIAAN DATA

Semua data bertanda SI disertakan di bagian informasi tambahan.

REFERENSI

1. Simone-Finstrom M, Borba RS, Wilson M, Spivak M. Propolis menangkal beberapa ancaman terhadap kesehatan lebah madu. Serangga. 2017;8(2):46.

2. Harfouch RM, Mohammad R, Suliman H. Aktivitas antibakteri ekstrak propolis Syria terhadap beberapa strain bakteri in vitro. Dunia J Pharm Sci. 2017;6(2):42-46.

3. Gavanji S, Larki B. Efek perbandingan propolis lebah madu dan beberapa ekstrak herbal pada Candida albicans. Chin J Integr Med. 2017; 23(3):201-207.

4. Wagh VD. Propolis: produk lebah ajaib dan potensi farmakologisnya. Sains Farmasi Adv. 2013;2013:308249.

5. Ahangari Z, Naseri M, Vatandoost F. Propolis: komposisi kimia dan penerapannya dalam endodontik. Iran Endod J. 2018;13(3):285-292.

6. Anjum SI, Ullah A, Khan KA, dkk. Komposisi dan sifat fungsional propolis (lem lebah): ulasan. Saudi J Biol Sci. 2019;26(7):1695- 1703.

7. Drescher N, Klein AM, Schmitt T, Leonhardt SD. Petunjuk tentang lem lebah: wawasan baru tentang sumber dan faktor pendorong asupan resin pada lebah madu (Apis mellifera). PLo SATU. 2019;14(2):e0210594.

8. Toreti VC, Sato HH, Pastore GM, Park YK. Kemajuan Terbaru Propolis untuk Komposisi Biologis dan Kimia serta asal tumbuhannya. Alternatif Pelengkap Berbasis Bukti Med. 2013;2013:e697390.

9. Oruç HH, Sorucu A, Ünal HH, Aydin L. Efek musim dan ketinggian pada tingkat senyawa fenolik aktif biologis tertentu dan standardisasi parsial propolis. Ankara Üniv Dokter Hewan Fak Derg. 2017;64(1):13- 20.

10. Cardinault N, Cayeux MO, du Sert PP. La propolis: asal, komposisi dan kepemilikan. Phytotherapie. 2012;10(5):298-304.

11. Boisard S, Le Ray AM, Landreau A, dkk. Metabolit antijamur dan antibakteri dari Propolis jenis poplar Perancis. Alternatif Pelengkap Berbasis Bukti Med. 2015;2015:e319240.

12. Christov R, Trusheva B, Popova M, Bankova V, Bertrand M. Komposisi kimiawi propolis dari Kanada, aktivitas antiradikalnya, dan asal tumbuhan. Nat Prod Res. 2006;20(6):531-536.

13. Trusheva B, Popova M, Koendhori EB, Tsvetkova I, Naydenski C, Bankova V. Propolis Indonesia: komposisi kimia, aktivitas biologis, dan asal tumbuhan. Nat Prod Res. 2011;25(6):606-613.

14. Popova M, Trusheva B, Cutajar S, dkk. Identifikasi asal tanaman dari biomarker botani propolis tipe Mediterania. Nat Prod Komun. 2012;7(5):569-570.

15. Freires IA, de Alencar SM, Rosalen PL. Perspektif farmakologis tentang penggunaan Propolis merah Brasil dan senyawa terisolasinya terhadap penyakit manusia. Eur J Med Kimia. 2016;110:267-279.

16. Soboˇcanec S, ˇ Sverko V, Balog T, dkk. Sifat oksidan / antioksidan dari Propolis asli Kroasia. Kimia Makanan J Agric. 2006;54(21):8018- 8026.

17. Hochheim S, Guedes A, Faccin-Galhardi L, dkk. Penentuan profil fenolik oleh HPLC-ESI-MS/MS, aktivitas antioksidan, sitotoksisitas in vitro, dan aktivitas anti-herpes propolis dari lebah asli Brasil Melipona quadrifasciata. Peternakan Rev Bras. 2019;29(3):339- 350.

18. Alaribe CS, Esposito T, Sansone F, dkk. Propolis Nigeria: komposisi kimia, aktivitas antioksidan, dan penghambatan -amilase dan -glukosidase. Nat Prod Res. 2019;0(18):1-5.

19. Boisard S, Le Ray AM, Gatto J, dkk. Komposisi kimiawi, aktivitas antioksidan dan anti-AGEs dari French poplar type Propolis. Kimia Makanan J Agric. 2014;62(6):1344-1351.

20. Franchin M, Freires IA, Lazarini JG, dkk. Penggunaan propolis Brasil untuk penemuan dan pengembangan obat antiinflamasi baru. Eur J Med Kimia. 2018;153:49-55.

21. Hassiba R, Wided K, Mesbah L, dkk. Propolis Aljazair mempotensiasi efek antikanker yang dimediasi doxorubicin terhadap garis sel kanker PANC -1 pankreas manusia melalui penghentian siklus sel, induksi apoptosis, dan penghambatan P-glikoprotein. Agen Antikanker Med Chem. 2018; 18(3):375-387.

22. Xuan H, Li Z, Yan H, dkk. Aktivitas antitumor Propolis China pada sel kanker payudara manusia MCF-7 dan MDA-MB-231. Alternatif Pelengkap Berbasis Bukti Med. 2014;2014:e280120.

23. Silva FRG, Matias TMS, Souza LIO, dkk. Skrining fitokimia dan aktivitas antibakteri, antijamur, antioksidan, dan antitumor in vitro dari propolis merah Alagoas. Braz J Biol. 2018;79(3):452-459.

24. Chen YW, Ye SR, Ting C, Yu YH. Aktivitas antibakteri propolis dari propolis hijau Taiwan. J Makanan Obat Anal. 2018;26(2):761- 768.

25. Afrouzan H, Tahghighi A, Zakeri S, Es-haghi A. Komposisi kimia dan aktivitas antimikroba Propolis Iran. Iran Biomed J. 2018; 22(1):50-65.

26. Thamnopoulos IAI, Michailidis GF, Fletouris DJ, Badeka A, Kontominas MG, Angelidis AS. Aktivitas penghambatan propolis terhadap listeria monocytogenes dalam susu yang disimpan dalam lemari pendingin. Mikrobiol Pangan. 2018;73:168-176.

27. Yildirim A, Duran GG, Duran N, dkk. Aktivitas antivirus Hatay Propolis terhadap replikasi virus herpes simpleks tipe 1 dan tipe 2. Med Sci Monit. 2016;22:422-430.

28. Silva RPD, Machado BAS, de Barreto G, dkk. Sifat antioksidan, antimikroba, antiparasit, dan sitotoksik dari berbagai ekstrak propolis Brasil. PLo SATU. 2017;12(3):e0172585

29. Takeda K, Nagamatsu K, Okumura K. Turunan propolis yang larut dalam air menambah aktivitas sitotoksik sel pembunuh alami. J Etnofarmakol. 2018;218:51-58.

30. Hegazi AG, Abd El Hady FK, Abd Allah FAM. Komposisi kimia dan aktivitas antimikroba propolis Eropa. Z Naturforsch. 2000; 55(1-2):70-75.

31. Bankova V, Popova M, Bogdanov S, Sabatini AG. Komposisi kimia propolis Eropa: hasil yang diharapkan dan tidak diharapkan. Z Naturforsch. 2002;57(5-6):530-533.

32. Isidorov VA, Buczek K, Zambrowski G, Miastkowski K, Swiecicka I. Studi in vitro aktivitas antimikroba propolis Eropa terhadap larva Paenibacillus. Apidologie. 2017;48(3):411-422.

33. AL-Ani I, Zimmermann S, Reichling J, Wink M. Aktivitas antimikroba Propolis Eropa dikumpulkan dari berbagai asal geografis saja dan dikombinasikan dengan antibiotik. Obat. 2018;5(1):2.

34. Bueno-Silva B, Marsola A, Ikegaki M, Alencar SM, Rosalen PL. Pengaruh musim pada propolis merah Brasil dan sumber botani: komposisi kimia dan aktivitas antibakteri. Nat Prod Res. 2017; 31(11):1318-1324.

35. da Regueira-Neto M, Tintino SR, Rolon M, dkk. Aktivitas antitrypanosomal, antileishmanial, dan sitotoksik propolis merah Brasil dan resin tanaman Dalbergia ecastaphyllum (L) Taub. Food Chem Toxicol. 2018;119:215-221.

36. Rufatto LC, Luchtenberg P, Garcia C, dkk. Propolis merah Brasil: komposisi kimia dan aktivitas antibakteri ditentukan menggunakan fraksinasi terbimbing-bio. Mikrobiol Res. 2018;214:74-82.

37. Kardar MN, Zhang T, Coxon GD, Watson DG, Fearnley J, Seidel V. Karakterisasi triterpen dan lipid fenolik baru dalam propolis Kamerun. Fitokimia. 2014;106:156-163.

38. Sakava P, Talla E, Chelea M, dkk. Triterpen pentasiklik dan ekstrak kasar dengan aktivitas antimikroba dari sampel propolis coklat Kamerun. J Appl Pharm Sci. 2014;4(7):1-9.

39. Talla E, Tamfu AN, Gade IS, dkk. Mono-eter baru dari gliserol dan triterpen dengan aktivitas pemulungan radikal DPPH dari propolis Kamerun. Nat Prod Res. 2017;31(12):1379-1389.

40. Omar R, Igoli JO, Zhang T, dkk. Karakterisasi kimia sampel Propolis Nigeria dan aktivitasnya terhadap Trypanosoma brucei. Sains Rep. 2017;7(1):923.

41. Tamfu AN, Sawalda M, Fotsing MT, dkk. Isoflavon baru dan konstituen lain dari propolis Kamerun dan evaluasi potensi antiinflamasi, antijamur, dan antioksidannya. Saudi J Biol Sci. 2020;27(6):1659-1666.

42. Papachroni D, Graikou K, Kosalec I, Damianakos H, Ingram V, Chinou I. Analisis fitokimia dan evaluasi biologis sampel Propolis Afrika terpilih dari Kamerun dan Kongo. Nat Prod Komun. 2015;10(1):67-70.

43. Bruguière A, Derbré S, Dietsch J, dkk. MixONat, perangkat lunak untuk Dereplikasi campuran berdasarkan Spektroskopi 13C NMR. Kimia Anal. 2020;92(13):8793-8801.

44. Bruguière A, Derbré S, Bréard D, Tomi F, Nuzillard JM, Richomme P. 13C NMR Dereplikasi menggunakan perangkat lunak MixONat: panduan praktis untuk menguraikan campuran produk alami. Planta Med. 2021;87(12–13): 1061-1068.

45. Silva-Castro LF, Derbré S, Le Ray AM, Richomme P, García-Sosa K, Peña-Rodriguez LM. Menggunakan dereplikasi 13C-NMR untuk membantu identifikasi xanthone yang ada dalam ekstrak kulit batang Calophyllum brasiliense. anal fitokimia. 2021;32(6):1102-1109.

46.Nuzillard JM. Database produk alami yang berfokus pada taksonomi untuk Dereplikasi berbasis Karbon-13 NMR. Analitis. 2021;2(3):50-56.

47. SciFinder.

48. LOTUS: database kejadian PRODUK ALAMI.

49. Lianza M, Leroy R, Machado Rodrigues C, dkk. Tiga pilar Dereplikasi produk alami. Alkaloid dari umbi Urceolina peruviana (C. Presl) JF Macbr. Sebagai test case awal. Molekul. 2021;26(3):637.

50. Nuzillard J, Leroy R, Kuhn S. Prediksi karbon-13 Data NMR dari Produk Alami (PNMRNP).

51. Boisard S, Shahali Y, Aumond MC, dkk. Aktivitas anti-AGE propolis tipe poplar: mekanisme kerja senyawa fenolik utama. Teknologi Sains Makanan Int J. 2020;55(2):453-460.

52. Séro L, Sanguinet L, Blanchard P, dkk. Menyetel pengujian berbasis fluoresensi 96-pelat mikrotiter sumur untuk mengidentifikasi penghambat AGE dalam ekstrak tumbuhan mentah. Molekul. 2013;18(11):14320-14339.

53. Derbré S, Gatto J, Pelleray A, Coulon L, Séraphin D, Richomme P. Mengotomatiskan pengujian pelat mikrotiter 96-sumur untuk identifikasi penghambat atau penginduksi AGE: aplikasi untuk penyaringan perpustakaan senyawa alami kecil. Kimia Bioanal Anal. 2010;398(4):1747-1758.

54. Boisard S, Huynh THT, Escalante-Erosa F, Hernández-Chavez LI, Peña-Rodríguez LM, Richomme P. Komposisi kimia yang tidak biasa dari propolis Meksiko dikumpulkan di Quintana Roo, Meksiko. J Api Res. 2015;54(4):350-357.

55. Zhang T, Omar R, Siheri W, dkk. Analisis kromatografi dengan detektor berbeda dalam karakterisasi kimia dan dereplikasi propolis Afrika. Talanta. 2014;120:181-190.

56. Katerere DR, Grey AI, Nash RJ, Waigh RD. Investigasi fitokimia dan antimikroba stilbenoid dan flavonoid diisolasi dari tiga spesies Combretaceae. Fitoterapia. 2012;83(5):932-940.

57. Leong YW, Kang CC, Harrison LJ, Powell AD. Phenanthrenes, dihydrophenanthrenes, dan bibenzyl dari anggrek Bulbophyllum vaginatum. Fitokimia. 1997;44(1):157-165.

58. Inui S, Hosoya T, Yoshizumi K, Sato H, Kumazawa S. Sifat fitokimia dan anti-inflamasi dari propolis Senegal dan senyawa yang diisolasi. Fitoterapia. 2021;151:104861.

59. Pettit GR, Singh SB, Niven ML, Schmidt JM. Konstituen penghambat pertumbuhan sel dihydrophenanthrene dan phenanthrene dari pohon Afrika Combretum caffrum. Bisakah J Chem. 1988;66(3):406-413.

60. Lu D, Liu J, Li P. Dihydrophenanthrenes dari batang dan daun Dioscorea nipponica Makino. Nat Prod Res. 2010;24(13):1253-1257.

61. Letcher RM, Nhamo LRM. Konstituen kimia dari Combretaceae. Bagian I. fenantrena tersubstitusi dan 9,10-dihidrofenantrena dari kayu inti Combretum apiculatum. J Chem Soc C. 1971;18):3070-3076:3070.

62. Letcher RM, Nhamo LRM. Konstituen kimia dari Combretaceae. AKU AKU AKU. Substitusi fenantrena, 9,10-dihidrofenantrena, dan bibenzil dari inti kayu Combretum silicides. J Chem Soc, Perkin Trans 1 (1972–1999). 1972;23:2941-2946.

63. Chen Y, Cai S, Deng L, dkk. Pemisahan dan pemurnian 9,10-dihydrophenanthrenes dan bibenzyl dari Pholidota chinensis dengan kromatografi arus berlawanan kecepatan tinggi. J Sep Sci. 2015;38(3): 453-459.

64. Ghosal S, Kumar Y, Singh S, Ahad K. Biflorin, sebuah chromone-C-glucoside dari Pancratium biflorum. Fitokimia. 1983;22(11):2591-2593.

65. Zhang Y, Chen Y. Isobiflorin, sebuah kromon C-glukosida dari cengkeh (Eugenia caryophyllata). Fitokimia. 1997;45(2):401-403.

66. Omar RMK, Igoli J, Grey AI, dkk. Karakterisasi kimia propolis merah Nigeria dan aktivitas biologisnya terhadap Trypanosoma Brucei. anal fitokimia. 2016;27(2):107-115.

67. Inui S, Shimamura Y, Masuda S, Shirafuji K, Moli RT, Kumazawa S. Prenylflavonoid baru diisolasi dari Propolis yang dikumpulkan di Kepulauan Solomon. Biosci Biotechnol Biochem. 2012;76(5):1038-1040.

68. Seo EK, Silva GL, Chai HB, dkk. Flavanon terprenilasi sitotoksik dari pemancing Monotes. Fitokimia. 1997;45(3):509-515.

69. Huang YL, Yeh PY, Shen CC, Chen CC. Flavonoid antioksidan dari rimpang Helminthostachys zeylanica. Fitokimia. 2003; 64(7):1277-1283.

70. Meragelman KM, McKee TC, Boyd MR. Flavonoid Terprenilasi Anti-HIV dari Monotes africanus. J Nat Prod. 2001;64(4):546-548.

71. Davies NW, Miller JM, Naidu R, Sotheeswaran S. Triterpenoid dalam eksudat kuncup spesies FijianGardenia. Fitokimia. 1992;31(1):159- 162.

72. Zambrano EE, Casas AG, Di Venosa GM, Uriburu ML, Duran FJ, Palermo JA. Sintesis dan evaluasi sitotoksisitas turunan cincin-A dari sikloartanon. Fitokimia Lett. 2017;21:200-205.

73. Prashant A, Krupadanam GLD. Dehydro-6-hydroxyrotenoid dan lupenone dari Tephrosia villosa. Fitokimia. 1993;32(2):484-486.

74. Hisham A, Kumar GJ, Fujimoto Y, Hara N. Salacianone dan salacianol, dua triterpen dari Salacia beddomei. Fitokimia. 1995;40(4): 1227-1231.

75. de Carvalho MG, Rincon Velandia J, de Oliveira LF, Bezerra FB. Triterpenos isolados de Eschweilera longipes miers (Lecythidaceae). Quím Nova. 1998;21(6):740-743.

76. Nes WD, Koike K, Jia Z, dkk. 9 ,19-Analisis siklosterol dengan NMR 1H dan 13C, pengamatan kristalografi, dan perhitungan mekanika molekuler. J Am Chem Soc. 1998;120(24):5970-5980.

77. Sholichin M, Yamasaki K, Kasai R, Tanaka O. ^<13>C resonansi magnetik nuklir dari triterpen tipe Lupane, Lupeol, Betulin, dan asam Betulinic. Kimia Farmasi Banteng. 1980;28(3):1006-1008.

78. Seo S, Tomita Y, Tori K. Carbon-13 nmr spectra of urs-12-enes dan penerapannya pada penetapan struktural komponen kultur jaringan Isodon japonicus hara. Lett tetrahedron. 1975;16(1):7-10.

79. Nguyen HX, Nguyen MTT, Nguyen NT, Awale S. Konstituen kimia Propolis dari Trigona minor Vietnam dan aktivitas antiausteritasnya terhadap PANC-1 lini sel kanker pankreas manusia. J Nat Prod. 2017;80(8):2345-2352.

80. de Correia S, David JM, David JP, Chai HB, Pezzuto JM, Cordell GA. Fenol alkil dan turunannya dari Tapirira obtusa. Fitokimia. 2001;56(7):781-784.

81. Asakawa J, Kasai R, Yamasaki K, Tanaka O. 13C NMR mempelajari sapogenin ginseng dan triterpen tipe dammarane yang terkait. Segi empat. 1977;33(15):1935-1939.

82. Sanpa S, Popova M, Bankova V, Tunkasiri T, Eitssayeam S, Chantawannakul P. Senyawa antibakteri dari Propolis Tetragonula laeviceps dan Tetrigona melanoleuca (hymenoptera: Apidae) dari Thailand. PLo SATU. 2015;10(5):e0126886.

83. Anjaneyulu V, Satyanarayana P, Viswanadham KN, Jyothi VG, Rao KN, Radhika P. Triterpenoid dari Mangifera indica (bagian III). Fitokimia. 1999;50(7):1229-1236.

84. Herrera-Lopez MG, Rubio-Hernández EI, Leyte-Lugo MA, dkk. Asal botani triterpenoid dari propolis Yucatecan. Fitokimia Lett. 2019;29:25-29.

85. da Silva MDSS, Cito AMDGL, Chaves MH, Lopes JAD. Triterpenoides tipo cicloartano de propolis de Teresina - PI. Quím Nova. 2005;28(5): 801-804.

86. Jalil J, Jantan I, Shaari K, Abdul Rafi IA. Isolasi yang dipandu bioassay dari antagonis faktor pengaktif trombosit yang kuat, Alkenylresorcinol dari Ardisia elliptica. Farm Biol. 2004;42(6):457-461.

87. Wu LQ, Yang CG, Yang LM, Yang LJ. Reaksi Wittig dengan bantuan ultrasonografi dan sintesis 5-alkil- dan 5-alkenil-resorsinol. J Chem Res. 2009;2009(3):183-185. D

88. Mizuno CS, Rimando AM, Adipati SO. Aktivitas fitotoksik kuinon dan turunan lipid Resorcinolic. Kimia Makanan J Agric. 2010;58(7): 4353-4355.

89. Herrera-Lopez MG, Rubio-Hernández EI, Richomme P, Schinkovitz A, Calvo-Irabién LM, Rodríguez LMP. Lipid resorcinolic dari Yucatecan Propolis. J Braz Chem Soc. 2020;31:186-192.

90. Nguyen HX, Do TNV, Le TH, dkk. Konstituen kimia Mangifera indica dan aktivitas Antiausterity-nya terhadap PANC-1 garis sel kanker pankreas manusia. J Nat Prod. 2016;79(8):2053-2059.

91. Bisoli E, Freire TV, Yoshida NC, dkk. Cytotoxic Phenanthrene, Dihydrophenanthrene, turunan Dihydrostilbene, dan senyawa aromatik lainnya dari Combretum laxum. Molekul. 2020;25(14):3154.

92. Apel C, Dumontet V, Lozach O, Meijer L, Guéritte F, Litaudon M. Turunan Phenanthrene dari Appendicula reflexa sebagai inhibitor CDK1/cyclin B baru. Fitokimia Lett. 2012;5(4):814-818.

93. Karatoprak GŞ, Küpeli Akkol E, Genç Y, Bardakcı H, Yücel Ç, SobarzoSánchez E. Combretastatins: ikhtisar struktur, kemungkinan mekanisme aksi dan aplikasi potensial. Molekul. 2020; 25(11):2560.

94. Mazumder K, Aktar A, Roy P, dkk. Tinjauan tentang wawasan mekanistik Phytocompounds bioaktif antikanker yang diturunkan dari tumbuhan dan hubungan struktur-aktivitasnya. Molekul. 2022;27(9):3036.

INFORMASI PENDUKUNG

Informasi pendukung tambahan dapat ditemukan online di bagian Informasi Pendukung di akhir artikel ini.

【Untuk info lebih lanjut: david.deng@wecistanche.com / WhatApp:86 13632399501】