Studi Tentang Konstituen Kimia Cistanche Tubulosa

Kontak: Audrey Hu Whatsapp/hp: 0086 13880143964 Email:audrey.hu@wecistanche.com

Intro

Cistanche tubulosa adalah sejenis parasit tanaman parasit pada akar Tamarix vamosissma multi-cabang atau tanaman gurun lainnya. Ini didistribusikan di wilayah selatan Xinjiang, Cina. Bagian obatnya adalah batangnya yang berdaging kering. Bahan obatnya adalah Cistanche, Grand-Rue, atau Inch-Rue. Hal ini umumnya digunakan untuk tonifikasi ginjal dan Yang memperkuat obat dalam pengobatan tradisional Cina. Studi farmakologis modern percaya bahwa ia memiliki fungsi anti-penuaan seperti memperpanjang hidup, sehingga juga disebut "ginseng gurun". Ada beberapa penelitian tentang komponen kimianya, dan beberapa glikosida fenitoletanoid diekstraksi oleh Kobayashi Hiromi dkk. Enam senyawa monomer I, IL, III, IV, V, dan VI diisolasi dari ekstrak dan diidentifikasi sebagai D-Mannitol dengan metode kimia dan spektral, β- Sitosterol, daucosterol, 8-epibrucine, echinacoside, dan Cistanoside A. Dua glikosida terakhir adalah komponen aktif untuk memperkuat Yang dan anti-penuaan. Senyawa I, II, III, IV, dan VI belum dilaporkan di Cistanche deserticola.

Eksperimental

1. bahan dan instrumen

Cistanche deserticola eksperimental dibeli dari perusahaan farmasi Hotan, Xinjiang. Resin makropori adalah tipe AB-B, diproduksi oleh Universitas Nankai. Gel Dextran LH-20 adalah produk dari pabrik farmasi Shanghai Long March. Instrumen titik leleh mikro tipe X4 digunakan untuk pengukuran titik leleh, dan termometer tidak dikalibrasi. Instrumen IR yang digunakan adalah Shimadzu-440, dan model instrumen H-NMR dan C-NMR adalah Varian FT-80A.

2. ekstraksi dan pemisahan

Ambil 8kg Cistanche deserticola, refluks dan ekstrak dengan 95% EtOH, tempatkan ekstrak semalaman, endapan Senyawa I, konsentrasikan larutan di bawah tekanan yang berkurang ke situasi ekstrak, tambahkan jumlah air yang sesuai untuk suspensi, dan ekstrak berturut-turut dengan EtOAc dan n-BuOH untuk mendapatkan 3 bagian: EtOAc, n-BuOH dan lapisan air. Senyawa II dan III diperoleh dengan kromatografi kolom silika gel dan dielusi oleh CHCl3 MeOH (100: l → 10: l); Lapisan berair dielusi dengan air dan 50% EtOH melalui kolom karbon aktif, dan bagian eluted EtOH 50% dielusi dengan kromatografi kolom gel silika dan CHCl3 EtOH (10:4) untuk mendapatkan senyawa IV; Bagian n-BuOH dielusi dengan air dan metanol masing-masing melalui kolom resin makropori setelah dekompresi dan konsentrasi, mengumpulkan bagian elusi metanol, dan kemudian mendapatkan glikosida fenolik melalui lapisan kolom poliamida. Glikosida fenolik kemudian dipisahkan dan didepurasi oleh kolom gel silika (CHCl3:MeOH: H2O 6:4:l elution) dan gel Dextran LH-20 (MeOH: H20 adalah 1:1 eluted), dan bubuk amorf kekuningan V dan VI. diperoleh.

3. Identifikasi komponen

Senyawa I: kristal acicular tidak berwarna (EtOH), mp166 ~ 168 °C, [a] 15D + 21,3 ° (diukur dalam boraks, 1g komponen ini, dan 1,28g boraks, tambahkan air ke 10ml), IR (KBr) υ 3400, 3250, 1460, 1350, 1080, 1020cm-1. H-NMR(D2O) δ 3.4~4.0ppm. Kristal persegi tidak berwarna diperoleh dengan asetilasi dengan metode konvensional, mp 121 ~ 122 °C, IR (KBr) υ 1735, 1450, 1370, 1370, 1215, 1085, 1030cm-1, data di atas dibandingkan denganmanitolstandar, dan hasilnya konsisten.

Senyawa II: kristal acicular tidak berwarna (EtOH), mp140 ~ 142 °C, IR (KBr) υ 3400, 2950, 1630, 1460, 1380, 1060cm-1. Dan titik lebur campuran dengan standar β- sitosterol tidak berkurang. Nilai Rf kromatografi lapisan tipis konsisten, sehingga Senyawa II ditentukan sebagaiβ- Sitosterol.

Senyawa III: bubuk amorf putih, α- Tes naftaol positif. mp282～284 °C, IR(KBr) υ3400, 2950, 1630, 1465, 1380, 1075, 1020cm-1. Dibandingkan dengan standar secara langsung, III ditentukan sebagaidaucosterol.

Senyawa IV: kristal acicular tidak berwarna (EtOH), mp147 ~ 150 °C, IR (KBr) υ 3400, 2800~2400, 1680, 1630, 1430cm-1. H-NMR(C5D5N) δ 1,16 (3H, D, j = 7Hz, CH3), 2,1 ~ 2,6 (2 jam, m, H-6), 2,7 (1H, m, H-8), 3,25 (1H, m, H-9), 3,5 (1H, m, H-5), 4,3 ~ 5,2 (H-7, ditutupi oleh sinyal proton glikosil), 5,4 (1H, D, j = 7Hz, proton terminal), 5,82 (1H, D, j = 4Hz, h-1), 7,85 (1H, s, H-3) ppm. C-NMR(C5D5N) δ 15.8 (C-10), 29.6 (C-5), 43.2 (C-8), 44.2 (C-6), 47.3 (C-9), 63.0 (C-6',), 71.7 (C-4'), 74.3 (C-2'), 78.1 (C-7, C-3'), 78.5 (C-5'), 95.0(C-l), 100.5(C-1'), 114.7(C-4), 150.4(C-3), 170.3 (C-11) ppm. Penta asetilat (IV A) dari IV: 70mg kristal IV dilarutkan dalam 0.7ml pyridine dan 0.7ml asetat anhidrida dan ditempatkan pada suhu kamar selama 2 jam. Produk reaksi dielusi oleh kromatografi kolom gel silika dan CHCl3 MeOH (20: l) untuk mendapatkan 40mg penta acetylate putih. IR(KBr) 3350, 1750, 1675, 1630, 1365cm-1. H-NMR(CDCl3) δ 0,99 (3H, d, j = 7Hz, CH3), 1,96 (3H, s, OCH3), 2,02 (9H, s, OCOCH3 * 3), 2,10 (3H, s, OCOCH3), 2,15 ~ 2,50 (2H, m, H-6), 2,7 (1H, m, H-8), 2,95 (1H, m, H-9), 3,75 (1H, m, H-5), 4,2 ~ 5,3 (H-7 ditutupi oleh sinyal proton glikosil), 5,35 (1H, D, J=2,5Hz, H-1), 7,43 (1H, s, s, H-3) ppm. Menurut data spektral IV dan IV a di atas, dikombinasikan dengan nilai-nilai literatur, IV diidentifikasi sebagai8-epibrusin.

Senyawa V: bubuk amorf, kromatografi lapisan tipis silika gel nilai Rf 0,3 (CHCl3: MeOH: H2O untuk ekspansi 6: 4: l, deteksi semprotan FeCl3 1%), UV (H2O) λ 222, 320nm. IR(KBr) υ 3350, 1690, 1625, 1596, 1515cm-1. H-NMR (D2O) δ 1,07 (3H, d, CH3), 2,86 (2H, t, AR-CH2-CH2 -), 4,3, 4,37, 5,l6 (masing-masing 1H, proton gugus ujung glukosa dan rhamnosil), 6,6 ~ 7,1 (6H, aril H), 6,4 dan 7,7 (masing-masing 1H, d, J = 16Hz, proton warfeoylene) ppm. C-NMR (D2O+DSS) δ 133.8, 119.0, 145.0, 146.5, 119.4, 123.8, 73.0, 37.0 (gugus fenylethanol di atas), 129.3, 116.0, 150.7, 147.1, 117.9, 125.3, 170.7, 116.0, 149.6 (gugus asam caffeic di atas), 104.6, 76.8, 83.6, 71.8, 75.2, 70,3 (kelompok glukosa menengah di atas), 103.0, 73.5, 73.5, 74.5, 72.2, 19.6 (kelompok rhamnose di atas), 105.0, 75.8, 78.3, 72.5, 78.3, 63.1 (kelompok glukosa terminal di atas) ppm. Dibandingkan dengan literatur, V diidentifikasi sebagaiechinacoside.

Senyawa VI: bubuk amorf, kromatografi lapisan tipis silika gel RF 0,35 (kondisi pengembangan dan deteksi sama seperti di atas), spektrum UV dan IR sangat mirip dengan echinacoside, dan ada puncak δ 3,80 dalam spektrum H-NMR, ada puncak δ 57,1 dalam spektrum C-NMR, terbukti ada kelompok OCH3 di atasnya. C-NMR(D2O+DSS) δ 134.0, 116.0, 149.5, 146.4, 119.3, 123.9, 73.0, 37.2 (di atas adalah gugus fenil etanol, δ 149.5 menunjukkan posisi substitusi OCH3), 129.5, 116.0, 150.7, 147.2, 117.9, 125.4, 170.9, 116.5, 149.6 (caffeoyl di atas), 104.6, 76.7, 83.2, 71.8, 75.3, 70.3 (glukosil menengah di atas), 104.0, 73.5, 73.5, 74.3, 72.3, 19.7 (rhamnosyl di atas), 105.1, 75.9, 78.3, 72.5, 78.3, 63.0 (terminal glukosil di atas), 57.l (metoksi) ppm. Data di atas konsisten dengan data spektralCistanoside Adiisolasi dari genus Cistanche salsa yang sama.