Kandungan Kimia Dari Daun Cistanche Ⅱ

3. Diskusi

Investigasi fitokimia untuk mengidentifikasi senyawa aktif biologis pada daun kesemek telah banyak dilakukan. Sejauh ini, sejumlah besar triterpenoid dan flavonoid, termasuk turunan kaempferol dan quercetin, telah dilaporkan dariD.kaki[1]. Dalam penelitian ini, kami memperoleh 27 senyawa, termasuk enam belasflavonoid, satu ionon, dua kumarin, tujuh triterpenoid, dan satu asetofenon. Dari jumlah tersebut, senyawa1 ditemukan flflavonoid dan senyawa baru2 pertama diisolasi dariD.kaki. Selain itu, kaempferol-3-O- -200 -feruloil glukosida (3) hanya dilaporkan sebagai produk terhidrolisis dari 3-O- -(2-O-feruloil)-glukosil-7,40 -di-O- -glucosyl kaempferol (3), diisolasi dariAllium tuberosum[35]. Menggabungkan3 tidak hanya diperoleh langsung dari sumber alami untuk pertama kalinya tetapi juga belum dilaporkanD.kakisebelumnya. Selanjutnya, kaempferol-3-O- -200 -galoil galaktosida (11) sebelumnya telah dilaporkan di banyak sumber, termasukD.kaki, tetapi hanya1H NMR dan MS telah dilaporkan karena kurangnya penelitian rinci. Oleh karena itu,13Data C NMR dilaporkan untuk pertama kalinya di sini.

Sampai saat ini, belum banyak penelitian yang menunjukkan kemampuan antioksidan dari ekstrak atau fraksi daun kesemek.37,38]. Sebagian besar penelitian menggunakan metode uji cepat seperti uji DPPH atau ABTS. Secara khusus, di makalah sebelumnya, 200µg/mL fraksi kaya flavonoid menunjukkan 68,73 persen penghambatan radikal DPPH. Selain hasil ini, fraksi ini juga menunjukkan anion superoksidapemusnahan radikal, pembersihan radikal hidroksil, dan aktivitas pengkhelat logam [38]. Meskipun kami tidak mengevaluasi pengujian ini, isolasi terpandu bioassay dilakukan karena ekstrak etanol dan fraksi etil asetat dalam penelitian ini menunjukkan aktivitas pemulungan radikal DPPH yang sebanding. Selain itu, terlepas dari hasil sebelumnya, hanya sedikit penelitian untuk mengidentifikasi senyawa aktif biologis yang telah dilakukan. Beberapa secoiridoids dan lignan menunjukkan aktivitas pemulungan radikal [39]. Dalam kasus flavonoid, terdapat beberapa laporan bahwa quercetin, kaempferol, dan glikosidanya memiliki sifat antioksidan.40]. Sifat antioksidan dari glikosida kaempferol yang dialokasikan dan glikosida quercetin yang dialokasikan diperoleh dari sumber lain telah dilaporkan [41]. Sampai sekarang, belum ada laporan bahwa masing-masing senyawa tersebutyang berasal dari daun kesemek memiliki efek antioksidan, kecuali bahwa campuran senyawa ini menunjukkan efek antioksidan [21]. 

Selain itu, sejauh ini, penentuan simultan hanya beberapa triterpenoid atau flavonoid telah dilakukan untuk analisis kuantitatif senyawa ini.42,43]. Namun, penelitian ini menyarankan metode untuk penentuan simultan sebagian besar komponen daun kesemek.

Klik Disini Untuk Mendapatkan Lebih Banyak Pengetahuan Tentang Bagaimana Cistanche Anti-Aging

4.1. Bahan Tumbuhan

Daun dariDiospyros kakiJempol. (Ebenaceae) dibeli di Korea domestikpasar herbal di Yeongcheon pada Maret 2018. Daun dipanen di area cekungan yang dikelilingi pegunungan pada ketinggian 800–1200 m di Gyeongsangbuk-do pada Agustus 2017. Jumlah rata-rata curah hujan tahunan di area ini adalah 1050 mm,di antaranya, setengahnya jatuh antara bulan Juni dan Agustus. Suhu tahunan rata-rata sekitar12.5 ◦C dan kelembaban relatif rata-rata adalah 69 persen. Suhu saat panen adalahsekitar 37–40◦C. Daun yang diperoleh dikeringkan pada suhu kurang lebih 45◦C dalam suatu tanamanpengering. Spesimen voucher (DIKA1-2018) telah disimpan di Laboratorium AlamKedokteran Produk, Sekolah Tinggi Farmasi, Universitas Kyung Hee, Republik Korea.

4.2. Prosedur Eksperimental Umum

gel silika (ODS-A 12 nm S-150µm, YMC, Tokyo, Jepang). Flash kromatografi adalah perdibentuk menggunakan CombiFlash (Teledyne Isco, Lincoln, NE, USA) dengan kartrid yang sudah dikemas sebelumnya,RediSep-silica (12 g, 24 g, dan 40 g), dan RediSep-C18 (13 g, 26 g, 43 g, dan 130 g). Persiapantive HPLC dilakukan dengan menggunakan sistem pemurnian Gilson (Gilson, Middleton, WI,USA) dengan kolom YMC Pack ODS-A (250× 20.0 mm, 5,0µm, YMC, Tokyo, Jepang), sebuah bolaKolom ODS-M80 (250× 20.0 mm, 4,0µm, YMC, Tokyo, Jepang), dan Luna C18(2)kolom (250× 21,2 mm, 10.0µm, Phenomenex, Torrance, CA, USA). analisis HPLC adalahdilakukan pada sistem HPLC Youngin YL9100 yang terdiri dari hamburan cahaya evaporatifdetektor (Youngin, Anyang, Korea) dengan kolom Luna C18(2) (150× 4,6 mm, 5.0µm, Phenomenex, Torrance, CA, USA). Skrining HPLC-ABTS online dilakukan padasistem Agilent 1200 HPLC dengan kolom YMC Pack ODS-A (150× 4,6 mm, 5.0µm). Semua pelarut yang digunakan untuk pemisahan kromatografi didistilasi.

4.3. Ekstraksi dan Isolasi

Bahan tanaman kering (15.0 kg) diekstraksi dengan 216 L etanol (EtOH) dalampenangas air pada 60◦C selama 4 jam, dan pelarut diuapkan untuk mendapatkan ekstrak EtOH (1,2 kg,menghasilkan 8 persen ). Ekstrak tersuspensi dalam H2O (2,1 L) dan dipartisi dengan etil asetat(EtOAc, 4,9 L× 3) menghasilkan EtOAc- (321,9 g, rendemen 2,15 persen ) dan H2Lapisan yang larut dalam O (748.0 g,menghasilkan 4,99 persen ), masing-masing. Lapisan yang larut dalam EtOAc (321,9 g) dikenai gel silikakolom (φ 10.5 × 35.0 cm) dengann- campuran exane:EtOAc:metanol (MeOH) (dari 8:1.8:0.2ke {{0}}:0:1v/v/v) untuk menghasilkan sembilan pecahan (E1~E9).

Fraksi E5 (14,2 g) dikromatografi pada kolom Diaion HP-20 (φ 5.0 × 29.0 cm) dengan aseton: H2O gradien (7:3 ke 1:0) untuk menghasilkan tujuh pecahan (E5-1~E5-7). Pecahan E5-1 adalahdikenai kolom gel silika dengann-heksana:EtOAc: MeOH=7:2.7:0.3 hingga 0:0:1 untuk menghasilkan 4 fraksi(E{{0}}~E5-1-4). E5-1-1 (13,2 mg) dan E5-1-2 (7,0 mg) digabungkan dan dimurnikan dengan preparatif(persiapan)-HPLC menggunakan kolom YMC Pack ODS-A (H2O: MeOH=27:23,7 ml/menit) untuk memperolehsenyawa19 (8,3 mg, tR 26.0 menit) dan20 (2,5 mg, tR 24.0 menit).

Fraksi E8 (75,19 g) difraksinasi menjadi aseton-larut (AS) dan aseton-tidak larut(AIS) pecahan. Fraksi AS (44,07 g) dikromatografi pada kolom Diaion HP-20(φ 6.5 × 12,5 cm) dengan aseton: H2O campuran (3:7 ke 1:0) menghasilkan 12 pecahan (AS1~AS12).Fraksi AS2 (2,5 g) dipisahkan oleh kolom Sephadex LH-20 (φ 4.7 × 51.0 cm) denganMeOH untuk memberikan sembilan pecahan (AS2-1~AS2-9). Fraksi AS2-2 (196,3 mg) dipisahkan olehflash chromatography (FC) menggunakan kartrid RediSep-C18 (26 g, asetonitril: H2O, 0:1 ke7:1) untuk menghasilkan senyawa17 (28,6 mg). Fraksi AS3 (3,1 g) dipisahkan menjadi 11 fraksimenggunakan kolom Sephadex LH-20 (φ 4.7 × 51.0 cm) dengan MeOH (AS3-1~AS3-11).

PecahanAS{{0}} (0,7 g) dipisahkan oleh FC dengan RediSep-C18 (130 g, MeOH:H2O, 1:9 sampai 3:2) untuk memberisenyawa4 (51,8 mg),5 (21,7 mg, tR 42,5 menit), dan6 (20,2 mg, tR 47.0 menit). Fraksi AS4 (8,8 g) dikenai kolom gel silika (φ 5.2 × 21.0 cm) dengan MC:MeOH:H2O campuran (dari 8:1.8:0.2 hingga 7:2.7:0.3) untuk mengisolasi Senyawa7 (5.0 mg),8 (5,1 mg),9 (20.0 mg), 10 (306.6 mg), dan12 (20,1 mg). Fraksi AS5 dikenai kolom gel silika (φ 5.2 × 24,5 cm)dengan CH2Kl2:MeOH:H2O campuran (8:1.8:0.2 hingga 7:2.7:0.3) untuk menghasilkan enam pecahan (AS5-1~AS5-6) untuk membeli senyawa11 (3.0 mg) dan13 (7,4 mg). Fraksi AS10 dipisahkanmenjadi tujuh pecahan menggunakan kolom Sephadex LH-20 (φ 3.5 × 50,5 cm) dengan MeOH (AS10-1~AS10-7). Pecahan AS10-4 dipisahkan oleh FC dengan RediSep-C18 (43 g, MeOH:H2O,

Kartrid 0:1 hingga 3:2) untuk memurnikan senyawa1 (5,3 mg),2 (21,4 mg),14 (15,9 mg), Dan15 (40.4 mg). Fraksi AS12 dipisahkan menjadi lima fraksi menggunakan kolom Sephadex LH-20 (φ 3.5 × 50,5 cm) dengan MeOH (AS12-1~AS12-5). Menggabungkan16 (20,1 mg) diperoleh denganrekristalisasi dengan MeOH dari fraksi AS12-5.

Fraksi Als (31,1 g) dikromatografi kolom gel silika dengan campuran h heksana EtOAc: MeOH (8:1,8:0,2 hingga 0:0:1) sebagai fase gerak untuk menghasilkan 20 fraksi (AIS1-AIS2{{20}})Fraksi AlS5 dikenai kolom gel silika dengan campuran n-hexane:EtOAc:MeOH(8:1.8: {{30}}.2 hingga 0:0:1) untuk membeli senyawa 23 (224,7 g). Fraksi AIS6 dipisahkan oleh FC dengan kartrid RediSep-C18 (43 g, MeOH:H2O, 0:1 sampai 9:1) untuk menghasilkan senyawa 25 (25,6 mg) Fraksi AIS7 dikenai kolom gel silika dengan n -heksana:EtOAc: campuran MeOH(8:1.8:0.2 hingga {{60}}:0:1) untuk menghasilkan senyawa 24 (10 0.0 mg) dan 27 (214.1 mg). Fraksi AIS10 dikenai kolom silika gel dengan campuran n-hexane:EtOAc:MeOH (7:2.7:0.3 sampai 0:0:1) untuk mengisolasi senyawa 18 (5.0 mg) dan 23 (16.7 mg). Fraksi AIS11 dipisahkan menjadi 11 subfraksi (AIS11-1-AIS11-11) oleh FC dengan kartrid RediSep-C18 (130 g, MeOH:H2O, 1:1 hingga 4:1). Senyawa 22 (37,8 mg) diperoleh dari fraksi AS11-4 dengan prep-HPLC dengan kolom bola. Fraksi AIS12 menjadi sasaran kolom silika gel (o 5,2 x 28,0 cm) dengan campuran HCl: aseton (dari 4:1 sampai 3:2) untuk menghasilkan senyawa 21 (188,0 mg). Terakhir, fraksi AIS16 dipisahkan menggunakan kolom Lichroprep RP-18 (1,99 g, MeOH: H2O, 3:2 hingga 13:7) untuk mendapatkan senyawa 3 (2,3 mg).

4.3.1. kaempferol-3-O- -D-200 -coumaroylgalactoside (1

) Serbuk kekuningan; mp 244.5◦C; [ ] 22 D -59.1◦ (c 0.1, MeOH); UV (MeOH)λmaks(catatanε) 207 nm (3,98), 315 nm (3,92); IR (ATR)νmaks3458, 2922, 1650, 1588, 1364, 1260, 1175, 1076, 834 cm−1 ; 1Tangan13Data C NMR, lihat Tabel1; HRMS (mode positif)m/z 595.1447 [M ditambah H]plus(kalk untuk C30H27O13, 595.1452). 

4.3.2. kaempferol-3-O- -D-200 -feruloilglukosida (3) 

bubuk kekuningan; mp 225.2◦C; [ ] 22 D -119.6◦ (c 0.1, MeOH); UV (MeOH)λmaks(catatanε) 210 nm (4.17), 327 nm (3.94); IR (ATR)νmaks3369, 1652, 1599, 1512, 1360, 1264, 1177, 1076, 841 cm−1 ; 1Tangan13Data C NMR, lihat Tabel1; HRMS (mode negatif)m/z 623.1375 [M − H]− (kalk untuk C31H27O14, 623.1401).

4.3.3. kaempferol-3-0--D-2-galloylgalactoside (11)

bubuk kuning; HNMR (500 MHZ, DMSO-) 6 H NMR 8.06 (2H, d,J= 9.0 Hz, H{ {8}}H-6'), 7.02 (2H, S, H-3, H-'), 6,87 (2H, d, I=9 .5 H, H-, H-5, 6.39 (1H, S, H-8), 6.16(1H s, H-6), 5.78 (1H, d, {{33 }}.0 Hz, H-1 persen ),5.27 (1H, t, =9.5 Hz H-2" 13C NMR (125 MHzDMSO-6) {{45 }}.1 (C-4), 165.4 (C-7), 165.4 (C-1), 161.2 (C-5), 160.1 (C{{59} }, 156,3 (C-2),156,3(C-9), 145,5 (C-4"), 145,5 (C-6", 138,4 (C{{74} }/), 132,5 (C-3), 131,0 (C-2'), 131,0 (C-6), 120,7 (C1), 119,8 (C-2') , 115,2 (C-3'), 115,2 (C-5, 108,9 (C-3), 108,9 (C-7), 103,8 (C-10) , 98,8 (C-6)98,8 (C-1 persen ), 93,7 (C-8), 76,0 (C-5), 72,7 (C-3) , 71,1 (C-2 persen ), 68,2 (C-4"), 60,1(C-6").

4.4. Analsis Kuantitatif Sembilan Senyawa dalam Lenves Kesemek

Analisis HPLC dilakukan pada sistem HPLC Waters yang terdiri dari 1525 pompa dan 2996 detektor susunan fotodioda (Waters, Milford, MA, USA). Panjang gelombang UV ditetapkan pada 260 nm. Kolom PhenomenexLuna C18(2) (150 x 4,6 mm,5.0 um, Phenomenex, Torrance, USA) digunakan, dan volume injeksi adalah 10 uL. Suhu kolom diatur pada 25 derajat. Fase gerak terdiri dari 0,02 persen asam trifluoroasetat (TFA, Sigma-AldrichSt. Louis, MO, USA) dalam air (A) dan asetonitril (B) dengan laju alir 0,7 mL/menit. Kondisi gradien adalah sebagai berikut: 0-30 mnt, 15-20 persen B; 30-45 min, 20-35 persen B: 45-70 min35-100 persen ; 70-80 menit, 100 persen . Ekstrak EtOH (10 mg) dilarutkan dalam 10 ug/mL larutan standar internal (1 mL). Validasi metode sederhana dilakukan untuk memastikan relevansi metode yang dikembangkan dengan hasil kualitatif. Lima larutan berbeda dari masing-masing senyawa dianalisis untuk membuat setiap kurva kalibrasi. Presisi dan akurasi intra dan antar hari dikonfirmasi melalui tiga ulangan dalam satu hari dan tiga hari berturut-turut. Semua sampel disaring melalui filter membran 0,2 um.

4.5. Analisis DPPH dan HPLC-ABTS Online

Kemampuan sampel untuk mengais radikal DPPH dinilai berdasarkan makalah sebelumnya. Secara singkat, DPPH ({{0}}.1 mM) dalam metanol (100 uL) dicampur dengan berbagai konsentrasi sampel (100 uL) selama 1 jam dalam gelap. Absorbansi dicatat pada 517 nm. Analisis HPLC-ABTS online dilakukan berdasarkan laporan sebelumnya dengan modifikasi. Larutan campuran yang mengandung ABTS (0,08 mM) dengan kalium persulfat (0,12 mM) dibuat menjadi reagen ABTS. Reagen disimpan pada suhu 4 C selama 12 jam untuk menstabilkan radikal. Semua sampel dianalisis dengan sistem Agilent HPLC. Kondisi gradien sama dengan yang digunakan untuk analisis kuantitatif. Eluat dikirim ke fungsi-a dan direaksikan dengan reagen ABTS dalam koil reaksi pada 40 derajat. Kromatogram divisualisasikan pada 254 nm (puncak positif), serta pada 734 nm (puncak negatif), untuk mencatat penurunan radikal aBIS.

5. Kesimpulan Sebagai kesimpulan, penelitian ini menyajikan investigasi fitokimia berdasarkan isolasi terpandu bioassay. Hasilnya, flavonoid baru, kaempferol-3-0-BD-2"-coumaroylgalactoside(1), dan senyawa alami baru, kaempferol-3-0--D-2"-feruloylglucoside (2 ), diisolasi bersama dengan 25 senyawa yang telah diketahui sebelumnya, termasuk empat belas flavonoid, satu ionon, dua kumarin, tujuh triterpenoid, dan satu asetofenon. Semua senyawa dievaluasi efek antioksidannya, dan dari jumlah tersebut, sembilan flavonoid ditemukan memiliki aktivitas. Analisis kuantitatif simultan dilakukan untuk mengkonfirmasi bahwa daun kesemek memiliki efek antioksidan karena senyawa ini.

Bahan Pelengkap:Berikut ini tersedia secara online dihttps://www.mdpi.com/article/10 .3390/plants10102032/s1, Gambar S1–S9: Spektra 1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC, dan ROESY NMR, UV, IR, dan HRMS dari senyawa 1, Gambar S10–S18: 1H, 13C, COSY, HSQC, HMBC, ROESY NMR , Spektra UV, IR, dan HRMS senyawa 3, Gambar S19–S20: Spektra 1H dan 13C NMR senyawa 11, Tabel S1: Analisis kuantitatif dari 18 senyawa lainnya.

Kontribusi Penulis:JK dan J.-EP memberikan kontribusi yang sama untuk penelitian ini; konseptualisasi, H.-CK dan D.-SJ; metodologi dan validasi, JK, J.-EP, J.-SL, J.-HL dan HH; perangkat lunak,JK dan J.-SL; validasi, JK dan HH; analisis formal, JK dan J.-EP; investigasi, JK, J.-EP,J.-SL, J.-HL, HH, S.-HJ, H.-CK dan D.-SJ; sumber daya, H.-CK dan D.-SJ; kurasi data, JK, J.-EP dan J.-SL; penulisan—penyusunan draf asli, JK, J.-EP dan J.-SL; menulis—review dan editing, H.-CK dan D.-SJ; visualisasi, JK dan J.-SL; supervisi, H.-CK dan D.-SJ; proyekadministrasi, H.-CK dan D.-SJ; akuisisi pendanaan, S.-HJ, H.-CK dan D.-SJ Semua penulis memilikimembaca dan menyetujui versi naskah yang diterbitkan.

Konflik Kepentingan:Para penulis menyatakan tidak ada konflik kepentingan.

Referensi

1. Xie, C.; Xie, Z.; Xu, X.; Yang, D. Kesemek (Diospyros kakiL.) daun: Tinjauan tentang penggunaan tradisional, fitokimia dan sifat farmakologis.J. Etnofarmakol.2015, 163, 229–240. [CrossRef]

2. Bei, W.; Zang, L.; Guo, J.; Peng, W.; Xu, A.; Bagus, DA; Hu, Y.; Wu, W.; Hu, D.; Zhu, X. Efek neuroprotektif dari ekstrak flflavonoid standar dariDiospyros kakidaun-daun.J. Etnofarmakol.2009, 126, 134–142. [CrossRef] [PubMed]

3. Sakanaka, S.; Tachibana, Y.; Okada, Y. Persiapan dan sifat antioksidan ekstrak teh daun kesemek Jepang (kakinoha-cha).Makanan Kimia.2005, 89, 569–575. [CrossRef] 4. Sa, YS; Kim, S.-J.; Choi, H.-S. Fraksi antikoagulan dari daunDiospyros kakiL. memiliki aktivitas antitrombotik.Lengkungan. Res Farmasi.2005, 28, 667–67

4. [CrossRef] [PubMed] 

5. Zhang, K.; Zhang, Y.; Zhang, M.; Gu, L.; Liu, Z.; Jia, J.; Chen, X. Efek kompleks fosfolipid total flavonoid dari Kesemek (Diospyros kakiL.) daun pada tikus percobaan aterosklerosis.J. Etnofarmakol.2016, 191, 245–253. [CrossRef] 

6. Kotani, M.; Matsumoto, M.; Fujita, A.; Higa, S.; Wang, W.; Suemura, M.; Kishimoto, T.; Tanaka, T. Ekstrak daun kesemek dan astragalin menghambat perkembangan dermatitis dan peningkatan IgE pada tikus NC/Nga.J. Klinik Alergi. Imunol.2000, 106, 159–166. [CrossRef] 7. Thuong, PT; Lee, CH; Dao, TT; Nguyen, PH; Kim, WG; Lee, SJ; Oh, Triterpenoid WK dari daunDiospyros kaki(kesemek) dan efek penghambatannya pada protein tirosin fosfatase 1B.J.Nat. Melecut.2008, 71, 1775–1778. [CrossRef] 8. Matsuo, T.; Ito, S. Struktur kimia kaki-tanin dari buah kesemek yang belum matang (Diospyros kakiL.). Pertanian. Biol. kimia1978, 42, 1637–1643. [CrossRef] 9. Bawazeer, S.; Rauf, A. Studi antiradang, analgesik, dan sedatif in vivo dari ekstrak dan naphthoquinone yang diisolasi dariDiospyros kaki(kesemak).ACS Omega2021, 6, 9852–9856. [CrossRef] 10. Yoshimura, M.; Mochizuki, A.; Amakura, Y. Identifikasi konstituen fenolik dan aktivitas penghambatan kelopak kesemek dan shiteito terhadap proliferasi sel tumor.kimia Farmasi. Banteng.2021, 69, 32–39. [CrossRef] 11. Wang, L.; Xu, ML; Rasmussen, SK; Wang, M.-H. Vomifoliol 9-O- -arabinofuranosyl (1→ 6)- -D-glucopyranoside dari daunDiospyros Kakimerangsang pengambilan glukosa dalam sel HepG2 dan 3T3-L1.Karbohidrat. Res.2011, 346, 1212–1216. [CrossRef] [PubMed] 12. Hitaka, Y.; Nakano, A.; Tsukigawa, K.; Manabe, H.; Nakamura, H.; Nakano, D.; Kinjo, J.; Nohara, T.; Maeda, H. Karakterisasi ester asam lemak karotenoid dari kulit buah kesemekDiospyros kaki. kimia Farmasi. Banteng.2013, 61, 666–669. [CrossRef] 13.Simpson, DS; Oliver, PL ROS generasi dalam mikroglia: Memahami stres oksidatif dan peradangan pada penyakit neurodegeneratif.Antioksidan2020, 9, 743. [CrossRef] [PubMed] 14. Liu, Z.; Ren, Z.; Zhang, J.; Chuang, C.-C.; Kandaswamy, E.; Zhou, T.; Zuo, L. Peran ROS dan antioksidan nutrisi pada penyakit manusia.Depan. Fisik.2018, 9, 477. [CrossRef] [PubMed] 15. Kwon, J.; Hwang, H.; Selvaraj, B.; Lee, JH; Taman, W.; Ryu, SM; Lee, D.; Park, J.-S.; Kim, HS; Lee, konstituen JW Fenolik diisolasi dariSenna torakecambah dan efek neuroprotektifnya terhadap stres oksidatif yang diinduksi glutamat dalam sel HT22 dan R28.Kimia Bioorganik.2021, 114, 105112. [CrossRef] [PubMed] 16.Romussi, G.; Bignardi, G.; Pizza, C.; De Tommasi, N. Konstituen cupuliferae, XIII: Struktur baru dan revisi flflavonoid terasilasi dariQuercus SuberL. Lengkungan. Der Pharm.1991, 324, 519–524. [CrossRef] 17. Li, H.-Z.; Song, H.-J.; Li, H.-M.; Pan, Y.-Y.; Li, R.-T. Karakterisasi senyawa fenolik dariRhododendron alutaceum. Lengkungan. Res Farmasi.2012, 35, 1887–1893. [CrossRef] [PubMed] 18. Jung, M.; Choi, J.; Chae, H.-S.; Cho, JY; Kim, Y.-D.; Htwe, KM; Lee, W.-S.; Dagu, Y.-W.; Kim, J.; Yoon, KD Flavonoid dariSymplocos racemosa. Molekul2015, 20, 358–365. [CrossRef] 19. Xu, J.; Wang, X.; Yue, J.; Sun, Y.; Zhang, X.; Zhao, Y. Polifenol dari daun biji (Quercus liaotungensis) melindungi sel beta pankreas dan aktivitas penghambatannya terhadap -glukosidase dan protein tirosin fosfatase 1B.Molekul2018, 23, 2167. [CrossRef]